2,3-disübstitüe tiyofen türevlerinin yeni bir yöntemle sentezi

Abstract

Heterosiklik bileşikler organik kimyanın önemli konularından biridir. Bu bileşiklere doğada ve ayrıca günümüzde kullanılan birçok ilaçta sıkça rastlanılmaktadır. Heterosiklik bileşikler pek çok alanda kullanılmaktadır. Tiyofen yapısına bazı doğal ürünlerde ve birçok farmakolojik olarak aktif bileşiklerde de rastlanılmaktadır. Ayrıca son yıllarda tiyofen türevleri malzeme biliminde önemli bir uygulama alanı olmuştur. Bu çalışmanın amacı 2,3-disübstitüe tiyofen türevlerini yeni bir yöntemle sentezlemektir. Bunun için ilk olarak kolayca ulaşılabilen açil klorürlerden yola çıkarak alkinon türevleri sentezlendi. Daha sonra bu bileşikler DMF içerisinde 2,5-dihidroksi-1,4-ditiyan ile muamele edilerek yeni 2,3-disübstitüe tiyofen türevleri sentezlendi. Bu çalışma ile tiyofen, furan ve pirol halkalarıyla türevlendirilmiş yeni tiyofen türevleri başarıyla sentezlendi.

Heterocyclic compounds are one of the important topics in organic chemistry. These compounds are frequently encountered in nature and also in many drugs that are used nowadays. The compounds containing heterocylic skeleton are utilized in various field of life. Thiophene structure can be found in certain natural products and is also incorporated in several pharmacologically active compounds. Furthermore, thiophene derivatives found important application in material science in recent years. Aim of this work was the synthesis of 2,3-disubstituted thiophene derivatives using a new synthetic methodology. First of all, alkynone derivatives were synthesized from the readily available acyl chlorides. Then, these compounds were treated with 2,5-dihyroxy-1,4-dithiane in DMF to give the new 2,3-disubstituted thiophene derivatives. With this study, novel thiophene derivatives substituted by thiophene, furan, and pyrrole rings were synthesized successfully.