Halkasal asetoksienon ve hidroksienon yapısındaki kiral moleküllerin dehidrogenaz enzimleri ile biyokatalitik dönüşümleri

Abstract

Biyotransformasyon ya da diğer bir deyişle biyokatalitik dönüşümler, günümüzde klasik organik kimyada gerçekleştirlimeleri güç bazı tepkimeleri kolaylıkla ve `çevre dostu' koşullarda gerçekleştirmeleri nedeniyle oldukça önemsenen bir araştırma alanıdır. Bu çalışmada iki önemli famasötik öncül madde sentezlenmiş ve dehidrogenaz enzimleri ile biyodönüşüm çalışmalarına tabi tutulmuştur. Bu yapılardan ilki ?-asetoksi enon yapısındaki 4-metoksi-2-okzasiklohekz-3-enil asetat diğeri 2 ise ?-hidroksi keton yapısındaki 6-hidroksi-3-metoksisiklohekz-2-enon 3 dur. Bu maddelerin elde edilebilmesi için öncelikle 3-metoksi-siklohekz-2-enon, 1,3 diketon yapısındaki başlangıç maddesinden sentezlenmiştir. Daha sonra kimyasal asetilleme tepkimesi ile madde 2 ve lipaz enzimleri katalizörlüğünde enzimatik deastilleme tepkimesi ile madde 3 sentezlenmiş ve dehidrogenaz enzimleri ile biyokatalitik dönüşümlerinde galaktitol dehidrogenaz, şikimat dehidrogenaz ve diaforaz enzimleri kullanılmıştır.Anahtar Kelimeler: Biyotransformasyon, lipaz, dehidrogenaz, asetoksienon, ?hidroksienon

Biotransformation or in another word biocatalitic conversions have gaining attention for their ability to perform such reactions that can hardly afforded by conventional chemical synthesis. In this study two important pharmaceutical precursor were synthesized and subjected to dehydrogenase mediated bioconversion reactions. One of these compound is a ?- acetoxy enone structure 4-methoxy-2-oxocyclohex-3-enyl acetate 2 and the other is a ?-hydroxyl ketone structure 6-hydroxy-3-methoxycyclohex-2-enone. To obtain these compounds firstly 3- methoxy-cyclohex-2-enone was synthesized from 1,3 diketone 3 structure. After that acetylation reaction was performed and compound 2 was obtained and lipases were used to afford the other compound 3 by enzymatic deacetilaton and dehydrogenase mediated biocatalyic conversions galactitol dehydrogenaze, scimate dehydrogenase and diaphorase were used.Key Words: Biyotransformation, lipase, dehydrogenase, acetoksyenone, ?hydroxyenone.