Paladyum (Pd) probu olarak kemilüminesan reaktiflerin tasarım, sentez ve karakterizasyonu

Abstract

Son yıllarda, katalitik konvertörler veya çeşitli Pd-katalizli reaksiyonlardan arta kalan serbest paladyum iyonlarının farkedilmesiyle paladyum iyonlarının analizinde kullanılan optik probların gelişimi büyük ölçüde ilgi görmeye başlamıştır. Çünkü arta kalan bu paladyum iyonları potansiyel sağlık sorunlarına neden olmaktadır. Ek olarak, paladyum birçok klinik ilaç içeren kompleks moleküllerin sentezi için zor bağların oluşumuna neden olan Buchwald-Hartwig, Heck, Sonogashira ve Suzuki-Miyura gibi C-C çapraz bağlama reaksiyonlarında katalizör olarak kullanılmaktadır. Farmasötik endüstrisinde paladyum-katalizli reaksiyonların verimli bir şekilde kullanımı da ilaç aktif maddeleri için Pd-kontaminasyonları riskini daha da arttırmaktadır. Çünkü çok titiz saflaştırma işlemlerine rağmen elde edilen son üründe dahi yüksek düzeyde artık paladyum kalıntılarına rastlanmaktadır ve bu da insan vücuduna zarar verebilmektedir. Bu nedenlerden dolayı kemilüminesans (CL) bazlı probların gelişimi oldukça önemlidir. Bu çalışmada paladyum katalizli iki farklı reaksiyon yoluyla beklenilen lüminesans oluşumunu sağlayan, proparjil eter ve allil ester kısımları içeren iki farklı 1,2-Dioksetan türevinin dizaynı hedeflendi.

In recent years, the development of optical probes to analyse palladium ions has attracted great attention since residual palladium ions may cause potential health hazards. In addition, palladium is also exploited as catalyst in many cross-coupling reactions such as Buchwald-Hartwig, Heck, Sonogashira and Suzuki-Miyura, leading to the formation of difficult bonds for the synthesis of complex molecules involving many clinical drugs. Fruitful use of Pd-catalysed reactions in pharmaceutical industry increases the risk of Pd-contamination in active pharmaceutical ingredients because a high level of residual palladium is often found in final products despite rigorous purification steps and thus, it can cause harm to human body. For these reasons, it is quite important for the development of probes based on chemiluminescence (CL). In this work, we wanted to design two different 1,2-Dioxetane derivatives by incorporating propargyl ether and allyl ester moieties which are expected to luminescence via two different palladium catalysed reactions.