pH'a duyarlıi enerji? transfer kasetleri? i?çi?n modül tasarım ve sentezi?

Abstract

Bu proje kapsamında pH'a duyarlı piridinetenil ve dimetilaminofeniletenil substitüe bazlı BODİPY modüllerin sentezleri yapılmıştır. 1,4-Fenilen köprüsü ile bağlantılı BODİPY dimerleri arasında enerji transferinin ortamın asiditesine bağlı olarak yön değiştirmesi hedeflenmiştir. Ortamın asiditesine bağlı olarak sentezlenen bileşiklerin absorbans ve emisyonlarındaki değişimler incelendi. BODİPY kaset birleşiklerini Piridiletenil ve dimetilaminofenil etenil gruplarıyla fonksiyonlandırılmasın da knoevenagel tipi reaksiyonlar kullanılmıştır ve yapılan ölçümler sonucu modül bileşiklerinde ortamın pH'ına bağlı olarak maviye ve kırmızıya kayma olayları gözlemlenmiştir. Otonom olarak iki farklı deeksitasyon modu arasında geçiş yapabilen organik sistemlere ulaşmak için, pH'a duyarlı olarak enerji transferinin yönünün değiştirilebiliyor olması önemlidir. Böyle bir moleküler sistem hem görüntüleme hem de terapi ajanı olarak kullanılabilecek, başka bir deyişle unimoleküler teranostik ajanı olacaktır. Bu uzun vadeli hedefe doğru bu aşamaların bir kısmı bu çalışma kapsamında gerçekleştirilmiştir. Elde edilen sonuçlar ile enerji transfer kasetleri için geliştirilen bu stratejinin sonraki aşamalarında dimetilaminofeniletenil grubundan aktarılan enerjinin piridinetenil grubu tarafından absorplanıp sitotoksik singlet oksijen üretimini sağlayacağı ön görülmektedir.

In this project, pH sensitive BODIPY molecules based on substitution of pyridinethenyl and dimethylaminophenylethenyl groups are synthesized. By doing that, the direction change of energy transfer regarding to acidity of environment between two BODIPY moieties bound with 1,4- phenylene is aimed. For this purpose, the differences caused by acidity of the environment in their absorbance and emission spectra were examined. BODIPY molecules in the energy transfer cassette were functionalized with pyridinethenyl and dimethylaminophenylethenyl groups by using Knovnegel condensation reaction and at the end of analysis of the cassettes, red shifts or blue shifts were observed regarding to pH of the environment. It is important that there is a switch mechanism between energy transfer and intersystem crossing for the deexcitation of the excited state molecule which can be related to pH changes. This type of molecule can be used for imaging and therapeutic action so in other words it is designed as unimolecular theranostic agent. This thesis includes a part of this long term project. With the results obtained by the study of BODIPY dimers, it is possible to foreseeing that energy transfer from BOIPY unit modified with dimethylaminophenylethenyl groups to BODIPY unit modified with heavy atoms (bromine) and pyridiylethenyl groups would cause cytotoxic singlet oxygen generation with the help of heavy atom effect.