Yeni heterosiklik bileşik furo-izokinolin-1,3-dion türevlerinin sentezi

Abstract

Organik bileşiklerin yarıdan fazlası heterosiklik iskelet içerdiklerinden heterosiklik yapılar son derece önemli bileşikler grubudur. Birçok vitaminde, ilaçta ve doğal bileşiklerde heterosiklik yapılar mevcuttur. Bundan dolayı yeni heterosiklik bileşiklerin sentezi ve sentez metotlarının geliştirilmesi güncel araştırma konularındandır. İzokinolin-1,3-dion türevleri yaygın bilinen heterosiklik bileşiklerdir. Bununla birlikte benzen halkası furan halkası ile değiştirildiği zaman oluşan heterosiklik bileşik furo-izokinolin-1,3-dion türevleri henüz bilinmemektedir. Bu çalışmanın amacı furo-izokinolin-1,3-dion türevlerinin yeni bir metot geliştirilerek sentezlenmesidir. Diester 77 literatür yöntemi ile sentezlendikten sonra konjuge olmayan kısmı potasyum hidroksit ile kontrollü hidroliz edilerek mono-asit elde edildi. Elde edilen bu mono-asit okzalil klorür ile açil klorür 79'a dönüştürüldü. Sonra, bu açil klorürün farklı aminlerle katılma tepkimesi sonucu amit türevleri sentezlendi. Son olarak bu amit türevlerinin potasyum hidroksitle tepkimeleri sonucu amaçlanan yeni heterosiklik bileşikler furo-izokinolin-1,3-dion türevleri 26a-b elde edildi. Anahtar Kelimeler: Heterosiklik bileşikler, furan, benzofuran, izokinolin, furoizokinolin- 1,3-dion Sayfa Adedi: 70 Tez Yöneticisi: Doç. Dr. Gani KOZA

Heterocyclic compounds are extremely important because more than half of all organic compounds contain heterocyclic skeleton. The heterocyclic structures exist in many vitamins, drugs and natural compounds. Therefore, synthesis of novel heterocyclic compounds, and the development of new synthetic methodologies are the subject of current research. Isoquinoline-1,3-dione derivatives are commonly known heterocyclic compounds. However, when benzene ring is replaced by furan ring a novel heterocyclic compounds furo-isoquinoline-1,3-dione derivatives are consisted which unknown yet. Aim of this work is synthesis of furo-isoquinoline-1,3-dione derivatives by developing a new method. After the synthesis of diester 77 by literature method, the unconjugated part of the diester was hydrolyzed with potassium hydroxide to obtain mono-acid. The obtained mono-acid was converted to acyl chloride 79 with oxalyl chloride. Then, amid derivatives were synthesized by the addition reaction of various amine derivatives with this acyl chloride. Finally, the intended novel heterocyclic compounds furo-isoquinoline-1,3-dione derivatives 26a-b were obtained by the reaction of amid derivatives with potassium hydroxide. Keywords: Heterocyclic compounds, furan, benzofuran, isoquinoline, furoisoquinoline- 1,3-dione Number of Pages: 70 Advisor of Thesis: Assoc. Prof. Dr. Gani KOZA